| 2000年3月 | ライフスタイル産業の総合支援を主たる業務とするトゥエニーワンレイディ・ドット・コム株式会社を東京都千代田区に設立 |
| 2002年3月 | 民事再生手続中である株式会社洋菓子のヒロタとスポンサー契約を締結 |
| 2002年6月 | 社名をトゥエニーワンレイディ株式会社に変更 |
| 2004年10月 | 名古屋証券取引所セントレックスへ株式上場 |
| 2018年6月 | 株式会社洋菓子のヒロタが株式会社あわ家惣兵衛の株式１００％取得、完全子会社化 |
| 2020年9月 | 本社を東京都新宿区西新宿2丁目6番1号から東京都千代田区内神田1丁目5番12号に移転 |
| 2020年10月 | 株式会社トリアノン洋菓子店の株式１００％取得し、子会社化 |
| 2022年4月 | 名古屋証券取引所の市場区分の見直しによりネクストへ移行 |
| 2023年10月 | 社名をヒロタグループホールディングス株式会社に変更 |
